酮法
酮与水溶液在190℃,高压下反应75分钟,经酸化、水洗、干燥,硝化苯并三氮唑缓蚀剂,获得产品收率为85.3%.由于酮是由邻苯二胺与尿素反应制备,所以价格昂贵,制约了此合成方法的应用。
邻肼法
邻肼在氨水、和混合水溶液中,在140℃和高压下反应1.5小时,生成1-羟基苯并三氮唑(HBTA).用铜-三氧化二铬作催化剂,按照92∶8比例通入氢气和氮气,在160~170℃和高压下脱氧加氢反应1小时,HBTA脱氧加氢生成BTA,氧化苯并三氮唑缓蚀剂,终苯并三氮唑的收率为89%。
邻硝基法
先由邻硝基与直接合成HBTA,然后脱氧加氢生成BTA,总收率可达98.6%.此法优点是收率高、中间环节少,是一种很有前途而且十分重要的方法。
生物电子等排体(bioisosteres)是一个经典的化学概念,早可追溯到1919年IrvingLangmuir提出的等排体(isosterism)概念,随后其含义被不断的拓展,已经成为突破原研进行骨架跃迁和的有效,广泛出现在多种上市当中。1,2,3-三氮唑作为生物电子等排体应用于活性化合物开发主要体现在以下几个方面:
1作为酰胺键的等排体1,4-二取代三氮唑在空间取向上和酰胺键具有一定的相似性;三氮唑的C-4原子具有亲电性,该C-H键上的氢具有一定的氢键供体性质;N-3的孤对电子又可以扮演氢键受体的角色。从氢键供体/受体性质上讲,油性苯并三氮唑缓蚀剂,1,4-二取代三氮唑也具有了酰胺键的类似性质。因此,三氮唑用作Z-trans-酰胺键等排体的例子有很多。
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苯骈三氮唑
苯骈三氮唑纯品系白色至微黄色针状晶体或片状或粒状(大、细颗粒),青岛苯并三氮唑缓蚀剂,熔点98.5℃,沸点204℃(15mm)溶于醇、苯和二甲酰胺等,微溶于水。溶于乙醇溶液后呈澄清透明液体。
应用领域
苯骈三氮唑主要用作金属(如银、铜、铅、镍、锌等)的防锈剂
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