巯基乙醇(2-Mercaptoethanol, β-巯基乙醇)详细介绍
1. 化学性质
化学名称:2-巯基乙醇(2-Mercaptoethanol),也称为β-巯基乙醇(β-Mercaptoethanol)
CAS号:60-24-2
分子式:C₂H₆O₂S
分子量:78.13g/mol
结构:巯基乙醇是一种含有巯基(-SH)的有机化合物,具有还原性和亲核性。
2. 物理性质
外观:无色或淡黄色透明液体,带有轻微的硫化氢气味。
熔点:-15°C
沸点:197-198°C(纯品),但通常在较低温度下分解。
密度:1.114g/cm³(20°C)
溶解性:极易溶于水、乙醇、yimi等极性溶剂,微溶于苯和氯仿。
折射率:1.455(20°C)
3. 反应特性
还原性:巯基乙醇具有强还原性,能够还原二硫键(-S-S-)为两个巯基(-SH),广泛用于蛋白质和核酸的研究中。它还可以还原其他氧化物,如碘、溴等。
酸性:巯基乙醇的巯基(-SH)具有一定的酸性,可以与碱反应生成相应的盐。
易氧化:巯基乙醇容易被空气中的氧气氧化,生成二硫化物(-S-S-)。为了防止氧化,通常在储存和使用时加入抗氧化剂(如抗坏血酸)或在惰性气体(如氮气)保护下操作。
4. 制备方法
巯基乙醇可以通过以下几种方法制备:
4.1 乙二醇与硫化氢反应将乙二醇与硫化氢在酸性条件下反应,生成巯基乙醇:
�2�4(��)2+�2�→�2�5��2�+�2�C2H4(OH)2+H2S→C2H5OH2S+H2O
这种方法简单且成本低,但需要严格控制反应条件,以避免副产物的生成。
4.2 乙醛与硫化氢反应乙醛与硫化氢在酸性条件下反应,生成巯基乙醇:
��3���+�2�→��3��2��+�2�CH3CHO+H2S→CH3CH2SH+H2O
这种方法也是一种常见的制备方法,但同样需要注意副产物的控制。
4.3 工业规模化生产工业上常用的规模化生产方法包括:
催化加氢法:通过乙醛与硫化氢在催化剂作用下加氢反应生成巯基乙醇。该方法反应条件温和,收率高,产品质量好。
电解还原法:通过电解还原二硫化物生成巯基乙醇。该方法适用于小规模生产,但设备要求较高。
5. 应用领域
5.1 生物化学和分子生物学还原二硫键:巯基乙醇广泛用于还原蛋白质和核酸中的二硫键,使其解折叠或保持还原状态。例如,在蛋白质电泳(SDS-PAGE)中,巯基乙醇常用于破坏蛋白质的二硫键,使蛋白质完全变性。
酶抑制剂:巯基乙醇可以作为某些金属离子依赖性酶的抑制剂,因为它能够与金属离子结合,影响酶的活性。
细胞培养:巯基乙醇常用于细胞培养基中,作为抗氧化剂和还原剂,保护细胞免受氧化应激的影响。
药物合成:巯基乙醇是某些药物合成的重要中间体,特别是含硫药物的合成。
化妆品成分:巯基乙醇有时用于化妆品中,作为还原剂和抗氧化剂,帮助改善皮肤质地和延缓衰老。
标准试剂:巯基乙醇可以用作分析试剂,用于测定某些含硫化合物的含量。
6. 安全与防护
6.1 危险特性毒性:巯基乙醇具有一定的毒性,长期接触或吸入可能会引起呼吸系统、皮肤和眼睛的刺激。高浓度的巯基乙醇还可能对肝脏和肾脏造成损害。
腐蚀性:巯基乙醇对皮肤和眼睛有较强的腐蚀性,接触后可能会引起灼伤或炎症。
易氧化:巯基乙醇容易被空气中的氧气氧化,生成二硫化物,释放出有毒气体(如硫化氢)。储存和使用时应避免长时间暴露在空气中。
个人防护:操作时应佩戴适当的个人防护装备,如手套、护目镜、防护服和防毒面具,避免皮肤和眼睛接触。
储存条件:应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源、热源和氧化剂。zuihao在惰性气体(如氮气)保护下保存,以防止氧化。
应急处理:如果不慎接触皮肤或眼睛,应立即用大量清水冲洗,并寻求医疗帮助。如果吸入或误食,应立即就医。
废弃物处理:废弃的巯基乙醇及其容器应按照当地法规妥善处理,避免排放到环境中。可以将其中和成无害的物质后再进行处理。